Leao sebelumnya teken kontrak baru pada musim panas 2023 kemarin. Ia akan bertahan di Milan sampai 2028.
Namun demikian hal tersebut tak membuat spekulasi terkait masa depannya berhenti muncul di berbagai media. Leao disebut bisa saja cabut pada musim panas 2024 nanti.
Milan dikabarkan bisa mengorbankan Leao. Uang penjualan pemain Portugal ini disebut bisa digunakan membeli pemain baru yang juga berkualitas.